John Jellybean Benitez foi um dos primeiros produtores na carreira de Madonna. Ele foi o responsável em fazer alterações nas faixas do primeiro álbum já que Madonna estava insatisfeita com o trabalho de Reggie Lucas. Foi ele que apresentou a ela uma nova música para incluir no primeiro álbum. Qual música? Holiday, já ouviu? Além de tudo isso, ele foi namorado de Madonna. Como retribuir um hino como Holiday?
Talvez pensando nisso foi que Madonna compôs (em dois dias) Sidewalk Talk especialmente para ele, a música foi lançada em 1984 no álbum Wotupski e a própria Madonna participa na faixa no refrão enquanto Catherine Buchanan tem os vocais principais.
Catherine faleceu em 2001.
Sidewalk Talk foi lançada como single no dia 21 de Outubro de 1984 e com o nome de Madonna estampado na capa, o que chamou muito a atenção em um momento que Madonna estava só crescendo. Embora sua voz não tenha sido creditada porquê Madonna pertencia a Sire (divisão da Warner) e Jellybean a EMI. A versão apenas com Madonna nunca vazou mas produzida por Stephen Bray.
A música já teve sua versão cover por Alvin e os Chipmunks para o episódio Chipmunk Vice em 1986 e em 1999 fez parte da trilha do filme Flawless. Ainda apareceu na coletânea Dance Mix de 1985, a faixa fez parte de dois megamixes apresentados nesse álbum.
Em 2014 a revista Rolling Stone publicou a lista dos “100 Melhores Singles de 1984” e Sidewalk Talk entrou na 71ª posição, um número expressivo para uma música que atualmente quase ninguém lembra e muitos fãs nem conhecem.
Mesmo assim a música chegou na 48ª no Hot 100 da Billboard em Dezembro de 1984.
A letra referencia os primeiros dias de Madonna em New York.
Neste single inédito no HOLIDAY SHARE, Sidewalk Talk ganha 12 remixes, todos procurando uma construção diferente da versão original, a mais próxima da lançada é o remix Version Without Rap que conta apenas com os vocais de Madonna. Um single especial para aqueles que não conhecem essa música ou não conheciam a história.
A arte não poderia ser diferente, a jovem Madonna nas ruas, em conversas de calçadas. As fotos ganharam um toque retrô como também todo o aspecto colorido e carregados dos inícios dos anos oitenta.
