Ainda que novata Madonna era muito talentosa e isso chamou a atenção de outras mídias, principalmente o cinema. Madonna foi convidada para atuar como a "famosa cantora do clube" (como Alanis no filme Uma Garota Muito Especial) no filme Vision Quest - em Busca Da Vitória.

romântica e suave em Crazy For You.
O single foi um estrondoso sucesso, Madonna pisava rapidamente no que posso chamar de "quase country". Vocês podem notar claramente essa minha opinião ao ouvir a versão rara Writers Demo.
Além desse hit, Madonna fez os frequentadores do clube dançarem ao som de Gambler, aqui ao vivo: Gambler (Virgin Tour Live In Detroit 05 26 85)
Além das versões acima, as fotos de Madonna no filme: PICS
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